Partiendo de la Iglesia de Santiago viendo su enorme mole pétrea, pasándo por el Teatro Principal de reciente restauración, desembocando a la Puerta de Ajújar, y finalmente llegando a la Plaza Mayor.

Desde el Corro de Santa María, bajando por la calle Mediana, llegamos al corro de Santiago, donde se levanta la enorme Iglesia de Santiago. Iglesia de finales del s. XVI, con tres portadas de diferentes estilos: la del mediodía con un precioso atrio de estilo plateresco, realizada por Miguel de Espinosa; la norte de estilo gótico flamígero de traza de Rodrigo Gil de Hontañón; y la principal, clasicista de Alonso de Tolosa.

Dentro de la iglesia nos quedaremos impresionados por su fabuloso retablo barroco de traza churrigueresca, que ejecutara el gran escultor riosecano Tomás de Sierra, y por las bóvedas realizadas por Felipe Berrojo en el siglo XVII.  La sacristía, con piezas de gran valor como el Cristo de la Clemencia, de Pedro Bolduque, y la bóveda de crucería, de Gil de Hontañón, sirven de antesala de una pequeña capilla del s. XVII, la de la Vera Cruz, con unas pinturas barrocas de gran colorido y valor artístico.

Desde allí nos desplazamos hasta el Puente de Santiago,  construcción medieval que llegó a contar veintiún con arcos ojivales de sillería (diez y nueve de puente y dos de travesía) y los dos de travesía, con sus entradas de calzadas reales, una de ellas de esta ciudad a Palencia y a Burgos; y la otra a Villada y la ciudad de León. El puente contaba, según el escrito de 1717, con 468 pies de longitud (153,13 metros), y estaba dividido en dos tramos lo que se justifica por la gran anchura del río en ese punto y por la existencia de una isla que dividía el cauce del río en dos brazos.  La evolución del puente y su estado actual se explican sobre todo por las diferentes obras de encauzamiento, que condujeron el caudal del río a un único brazo, dejando sin función buena parte de los arcos del antiguo puente, excepto los tres del extremo occidental por los que, probablemente a principios del s. XX, se hizo discurrir el desagüe del canal de Castilla. De hecho, la mayor parte de los arcos del puente han permanecido ocultos durante años, hasta que, con motivo de la construcción de una pasarela peatonal en 2023 muy próxima al viejo puente, ha sido descubierta la cara sur de los arcos. En la actualidad cuenta con una distribución en dos tramos, una principal con 17 arcos y otra en la que no se percibe con certeza el número de arcos, aunque podrían ser 4 o 5. 

Volvemos por la calle Estudios para adentrarnos en la calle de Los Lienzos y girar después por la calle La Doctrina. En ella se encuentra el Teatro Principal, edificio del s. XIX, antiguo convento desamortizado y corral de comedias, para  desembocar en la Puerta de Ajújar (Puerta Grande), antigua entrada de la muralla del s. XIII de carácter defensivo, en la que aún se conserva la ranura del rastrillo. Junto al monumento se encuentra el Centro de Interpretación de la Ciudad, donde se repasa su historia con maquetas, vídeos y paneles explicativos.  https://turismo.medinaderioseco.org/que-ver/centro-de-interpretacion-de-la-ciudad-arco-ajujar

Siguiendo por la calle Antonio Martínez y San Buenaventura se llega nuevamente a la Plaza Mayor.