La ciudad, declarada Conjunto Histórico-Artístico en 1965, contaba en la Edad Media con seis puertas y seis postigos, que completaban el recinto amurallado. Actualmente se conservan solo tres puertas y algunos restos del lienzo de muralla, que han sufrido varias restauraciones a lo largo de los siglos. El muro del lateral norte de lo que hoy es el Museo de San Francisco,  es parte de la muralla medieval original, muy modificado.

La Puerta de Ajújar es la construcción más antigua de cuantas se conservan en Medina de Rioseco. Esta entrada al municipio se levantó en el siglo XIII como una torre-puerta defensiva, de la que partía el camino que unía Rioseco con Palencia. Quedan aún in situ las ménsulas que sostenían los matacanes, la ranura por la que se deslizaba el rastrillo, el dintel de madera original en el que encajaba el portón de cierre y en el interior una techumbre mudéjar cubierta por una capa de yeso y la escalera de subida al adarve.

La Puerta de Zamora, del s. XVI, en el mismo lugar que la anterior del s. XIII que perteneciera al recinto amurallado. Una curiosa construcción de planta cuadrada con cuatro arcos de medio punto sobre los que se levanta un pequeño cuerpo de ladrillo en forma de torre. En el piso alto de la puerta se encuentra la capilla de la cofradía de Nuestra Señora de las Nieves, cuya imagen alberga un retablo barroco (1740). 

La Puerta de San Sebastián (1550), no formaba parte del recinto medieval original.  Cuenta con dos arcos carpaneles sobre los cuales puede verse el escudo del almirante Luís Enríquez, flanqueado por dos de la ciudad. En su interior alberga la capilla de la cofradía del Cristo de las Puertas.