El Ayuntamiento de Medina de Rioseco, participa activamente en la conmemoración del V Centenario de la Guerra de los Comuneros, que se celebra este año en colaboración con la Diputación de Valladolid.
La celebración del concierto «Santiago y Libertad» de música renacentista ofrecido por Stella Splendens. el «Mercado Imperial de la India Chica» en el mes de agosto, las visitas teatralizadas bajo el título «Rioseco, la villa más leal» los días 12 y 30 de octubre; así como el ciclo de conciertos de órgano, que se inició en agosto, continuó el 12 octubre y se prolongará los días 5 de noviembre y 18 de diciembre, son algunas de las actividades que componen el programa comunero.
Por otro lado Medina de Rioseco forma parte de la ruta comunera en la provincia de Valladolid «Los comuneros y la reina Juana», diseñada por la Diputación de Valladolid, que integra a municipios históricamente relevantes en la Guerra de las Comunidades.
La Ciudad de los Almirantes jugó un papel fundamental durante la Guerra de las Comunidades. La seguridad de sus muros y el poderío del Almirante de Castilla, que en esos años era Fadrique Enríquez, hicieron que fuera el lugar escogido por el gobernador, el cardenal Adriano, para refugiarse de la Junta comunera de Valladolid a mediados de octubre. A partir de ese momento, Medina de Rioseco se erigió en el cuartel general de las fuerzas imperiales.